なぜサラリーマンの副業は禁止されているのか？
本業に支障がでる（遅刻、欠勤など）
競合他社での就労
自社独自のノウハウや情報が漏洩する
会社の名前や名刺を使って副業をする
このあたりでしょうか？個別に判定するのが面倒だから一律ダメと線引きしたというのが実際のところでしょうね。
高度経済成長期には副業禁止にも一理あった
”定期昇給・終身雇用”により生活が保障されていて、かつ”経済のパイが大きくなり続けた”時代。副業の必要性も薄く、本業に注力してさえいればみんな等しく豊かになった時代。
対して今の時代はどうでしょうか？定期昇給も終身雇用も幻、経済のパイは縮む一方。なのに高齢層の高給は維持。給料が安いので副業を…という従業員に対して「禁止」と言う権利がはたして会社にあるでしょうか？いやない（反語）
早い話が「え、副業禁止？じゃあ生活保障してくれるの？」「え、保障してくれない？じゃあ休日は副業してもいいよね？」ということ。
会社に迷惑をかけず
本業とは関係のない業種で
いち個人として就労する
のであれば文句を言われる筋合いはないはず。
副業を認めたくない会社側の事情
中間管理職であれば「就業規則に書いてある以上、私の一存で許可できない。とにかく禁止。」となるのは仕方ない。いち従業員のために目立つ行動は避けたいでしょう。
問題は中小零細企業の経営者（兼株主）。こちらの場合は「休日も会社のために使え」「副業に使う余力があるなら本業に使え」という考え方が根っこにある。あるいは「副収入なんてあったら社畜化しにくくなる」「儲かる副業ができるなら社内でやれ（そして儲けをよこせ）」と思っているかもしれません。言語道断。
本業で月給40万稼ぐよりも、本業で月給30万＆副業で月給10万稼ぐ方が本来難しいです。これを実行に移して収入増できる人材を副業に走らせるということは一体どういうことなのか、よく考えて反省してほしいですね。
会社に内緒で副業は可能
実際にやるかどうかはさておき、会社に内緒で副業は可能です。住民税の徴収方法を”普通徴収”にしましょう。具体的なやり方は割愛しますが、これを実行すれば会社は貴方の二つ目の所得を把握できなくなります。（そもそも把握できる現行システムがおかしいのですが…）
なお、ひと口に副業と言っても
１．休日を利用したアルバイト（コンビニなど） → 給与所得
２．ネットオークションやアフィリエイトなど → 雑所得？
３．ネットワークビジネスや不動産投資など → 事業所得
いろいろありますね。それぞれまったく性質が異なります。
なお、ネットワークビジネスはオススメしません（笑）